Sebuah film tentang kehidupan legenda musik Bob Dylan yang diceritakan dengan cara yang tidak biasa, seperti halnya karakter Dylan sendiri yang selalu berubah, kacau dan ambigu. Tokoh Dylan ditampilkan melalui 6 pemeran yang berbeda. Diselingi dengan beberapa lagu Dylan, antara lain: Tombstone Blues, When the Ship Comes In, Maggie's Farm, Ballads of A Thin Man, The Basement Tapes, Open The Door, Homer.

Poet, Prophet (Christian Bale), Outlaw (Richard Gere), Fake, Star Electricity

Pada Tahun 1959, seorang anak berusia 12 tahun bernama Woody Gaffer (Marcus Carl Franklyn) menumpang kereta api. Dia berkenalan dengan 2 orang gelandangan dan mengaku bernama Woody Guthrie. Woody berkelana sambil membawa gitarnya untuk mencapai impiannya menjadi seorang penyanyi. Woody melarikan diri untuk menghindari ditempatkan kembali ke panti-asuhan di Minnesota. Dia menuju New Jersey untuk menjenguk idolanya, Woody Guthrie sesungguhnya, yang sedang sekarat.

Seorang seniman yang mengaku bernama Arthur Rimbaud (Ben Whishaw), 20 Oktober, 19 tahun, sedang diinterogasi. Tokoh Arthur menggambarkan Dylan pada tahun 1964-196, berdasarkan penyair Perancis yang juga diidolakannya.

Selanjutnya, diceritakan tentang ketenaran Jack Rollins (Christian Bale), yang menggambarkan Dylan di awal tahun 1960-an di Greenwich Village. Kehidupan Jack diceritakan melalui Alice (Julianne Moore), yang merupakan gambaran dari Joan Baez. Karakter Jack digambarkan kasar dan menyebalkan.

Tokoh Jack Rollins juga dimainkan oleh aktor Robbie Clark (Heath Ledger). Robbie menceritakan tentang ketika pertama kali dia bertemu dengan Claite (Charlotte Gainsbourgh) yang keturunan Perancis. Tokoh Claire didasarkan pada Suzie Rotolo (kekasih Dylan di awal tahun 1960-an) dan juga istri Dylan, Sara Lowndes. hubungan mereka cukup serius, tapi pernikahan mereka akhirnya berantakan karena tingkah-laku Robbie yang seenakan dan angkuh.

Tokoh selanjutnya adalah Jude Quinn yang tampil pada Newport Folk Music Festival. Penampilan Jude yang mencoba bergaya seperti penyanyi rock dicela oleh penonton. Pada kunjungannya ke Inggris, Jude mendapat banyak perlakuan yang kurang menyenangkan di sana, terutama dari para wartawan.

Jude sering berkhayal tentang mantan kekasihnya Coco Rivington, yang didasarkan pada Eddie Sedgwick setelah mereka berpisah. Jude mulai kecanduan narkoba. Jude kemudian bertemu dengan penyair terkenal Allen Ginsberg (David Cross).

Di tahun 1974, Jack Rollins menjadi orang Kristenbaru dan ditampilkan sebagai Pastor John. Dylan juga ditampilkan sebagai Billy (Richard Gere) yang mengundurkan diri dari publik setelah mengalami kecelakaan motor.